1920年 1930年 1940年 1950年 1960年 1970年 1980年 1990年 2000年
| 年次 | 回数 | 参加校数 | 優勝 ()内は出場回数 |
準優勝 | ベスト4 | |
| 2007年(平成19) | 89 | 143/東 | 帝京(10) | 修徳 | 関東一 | 東京実 |
| 117/西 | 創価(5) | 八王子 | 日大三 | 佼成学園 | ||
| 2006年(平成18) | 88 | 144/東 | 帝京(9) | 国士舘 | 都足立新田 | 駒場学園 |
| 118/西 | 早稲田実(27) | 日大三 | 多摩大聖ヶ丘 | 日大鶴ヶ丘 | ||
| 2005年(平成17) | 87 | 144/東 | 国士舘(初) | 日大豊山 | 修徳 | 世田谷学園 |
| 121/西 | 日大三(12) | 明大中野八王子 | 早稲田実 | 都小平 | ||
| 2004年(平成16) | 86 | 143/東 | 修徳(4) | 二松学舎大付 | 安田学園 | 正則学園 |
| 120/西 | 日大三(11) | 穎明館 | 都昭和 | 都国立 | ||
| 2003年(平成15) | 85 | 138/東 | 都雪谷(初) | 二松学舎大付 | 安田学園 | 岩倉 |
| 119/西 | 日大三(10) | 東海大菅生 | 堀越 | 早稲田実 | ||
| 2002年(平成14) | 84 | 141/東 | 帝京(8) | 二松学舎大付 | 修徳 | 安田学園 |
| 124/西 | 桜美林(4) | 日大鶴ヶ丘 | 早稲田実 | 日大三 | ||
| 2001年(平成13) | 83 | 140/東 | 都城東(2) | 岩倉 | 関東一 | 都江戸川 |
| 127/西 | 日大三(9) | 東亜学園 | 創価 | 八王子実践 | ||
| 2000年(平成12) | 82 | 139/東 | 日大豊山(初) | 国士舘 | 早稲田実 | 東農大一 |
| 128/西 | 東海大菅生(2) | 明大中野八王子 | 法政一 | 堀越 | ||
| 99年(平成11) | 81 | 134/東 | 都城東(初) | 駒大高 | 世田谷学園 | 早稲田実 |
| 125/西 | 日大三(8) | 国学院久我山 | 堀越 | 桜美林 | ||
| 98年(平成10) | 80 | 136/東 | 帝京(7) | 二松学舎大付 | 早稲田実 | 日大豊山 |
| 125/西 | 桜美林(3) | 八王子 | 国学院久我山 | 日大鶴ヶ丘 | ||
| 97年(平成9) | 79 | 137/東 | 岩倉(初) | 早稲田実 | 国士舘 | 帝京 |
| 123/西 | 堀越(5) | 創価 | 東海大菅生 | 日大三 | ||
| 96年(平成8) | 78 | 138/東 | 早稲田実(26) | 国士舘 | 駒大高 | 東京実 |
| 124/西 | 東海大菅生(初) | 東亜学園 | 国学院久我山 | 創価 | ||
| 平成6年より東西の地区割り変更。世田谷区の21校を東東京に編入 (国士舘、駒大高、日大桜丘、世田谷学園、東農大一、日本学園など) | ||||||
| 95年(平成7) | 77 | 117/東 | 帝京(6) | 早稲田実 | 都雪谷 | 関東一 |
| 145/西 | 創価(4) | 国学院久我山 | 都四商 | 東海大菅生 | ||
| 94年(平成6) | 76 | 118/東 | 関東一(3) | 帝京 | 京華商 | 安田学園 |
| 146/西 | 創価(3) | 国士舘 | 桜美林 | 八王子 | ||
| 93年(平成5) | 75 | 118/東 | 修徳(3) | 関東一 | 帝京 | 目黒 |
| 144/西 | 堀越(4) | 国士舘 | 創価 | 日大二 | ||
| 92年(平成4) | 74 | 117/東 | 帝京(5) | 二松学舎大付 | 関東一 | 安田学園 |
| 143/西 | 創価(2) | 堀越 | 国学院久我山 | 工学院大付 | ||
| 91年(平成3) | 73 | 119/東 | 帝京(4) | 日大一 | 修徳 | 早稲田実 |
| 141/西 | 国学院久我山(2) | 世田谷学園 | 工学院大付 | 堀越 | ||
| 90年(平成2) | 72 | 119/東 | 関東一(2) | 修徳 | 早稲田実 | 日体荏原 |
| 139/西 | 日大鶴ヶ丘(初) | 世田谷学園 | 桜美林 | 堀越 | ||
| 89年(平成元) | 71 | 118/東 | 帝京(3) | 岩倉 | 日大一 | 芝浦工大高 |
| 138/西 | 東亜学園(3) | 堀越 | 日大三 | 国学院久我山 | ||
| 88年(昭和63) | 70 | 117/東 | 日大一(8) | 修徳 | 早稲田実 | 帝京 |
| 135/西 | 堀越(3) | 日大三 | 国学院久我山 | 日大鶴ヶ丘 | ||
| 87年(昭和62) | 69 | 114/東 | 帝京(2) | 修徳 | 二松学舎大付 | 東海大高輪台 |
| 130/西 | 東亜学園(2) | 東京菅生 | 日大三 | 都南野 | ||
| 86年(昭和61) | 68 | 112/東 | 正則学園(初) | 関東一 | 早稲田実 | 二松学舎大付 |
| 129/西 | 東亜学園(初) | 日大三 | 日大二 | 国学院久我山 | ||
| 85年(昭和60) | 67 | 111/東 | 関東一(初) | 帝京 | 二松学舎大付 | 城西 |
| 126/西 | 日大三(7) | 都東大和 | 法政一 | 国学院久我山 | ||
| 84年(昭和59) | 66 | 107/東 | 日大一(7) | 二松学舎大付 | 帝京 | 城西 |
| 121/西 | 法政一(2) | 日大三 | 中大付 | 日本学園 | ||
| 83年(昭和58) | 65 | 108/東 | 帝京(初) | 関東一 | 早稲田実 | 岩倉 |
| 120/西 | 創価(初) | 帝京大高 | 桜美林 | 明大中野 | ||
| 82年(昭和57) | 64 | 107/東 | 早稲田実(25) | 修徳 | 城西 | 帝京 |
| 116/西 | 日大二(4) | 日大三 | 堀越 | 国学院久我山 | ||
| 81年(昭和56) | 63 | 107/東 | 早稲田実(24) | 豊南 | 修徳 | 城西 |
| 109/西 | 国学院久我山(初) | 日本学園 | 都忠生 | 日大二 | ||
| 80年(昭和55) | 62 | 106/東 | 早稲田実(23) | 二松学舎大付 | 攻玉社 | 帝京 |
| 107/西 | 都国立(初) | 駒大高 | 堀越 | 国学院久我山 | ||
| 79年(昭和54) | 61 | 104/東 | 城西(2) | 日体荏原 | 攻玉社 | 関東一 |
| 101/西 | 日大三(6) | 国学院久我山 | 都小金井工 | 日大二 | ||
| 78年(昭和53) | 60 | 102/東 | 早稲田実(22) | 帝京 | 修徳 | 二松学舎大付 |
| 98/西 | 日大二(3) | 都東大和 | 都小金井工 | 日大桜丘 | ||
| 77年(昭和52) | 59 | 100/東 | 早稲田実(21) | 帝京 | 二松学舎大付 | 城西 |
| 88/西 | 桜美林(2) | 明大中野 | 堀越 | 日大二 | ||
| 76年(昭和51) | 58 | 97/東 | 日体荏原(初) | 大森工 | 都墨田工 | 早稲田実 |
| 88/西 | 桜美林(初) | 日大二 | 駒大高 | 国学院久我山 | ||
| 75年(昭和50) | 57 | 94/東 | 早稲田実(20) | 日大一 | 帝京 | 修徳 |
| 82/西 | 堀越(2) | 国学院久我山 | 桜美林 | 桐朋 | ||
| 74年(昭和49) | 56 | 92/東 | 城西(初) | 二松学舎大付 | 早稲田実 | 日大一 |
| 82/西 | 佼成学園(初) | 堀越 | 都世田谷工 | 都四商 | ||
| 昭和49年より東西分裂 | ||||||
| 73年(昭和48) | 55 | 170 | 日大一(6) | 早稲田実 | 明治 | 城西 |
| 72年(昭和47) | 54 | 163 | 日大桜丘(初) | 佼成学園 | 拓大一 | 駒大高 |
| 71年(昭和46) | 53 | 162 | 日大一(5) | 二松学舎大付 | 桜美林 | 日大三 |
| 70年(昭和45) | 52 | 163 | 日大一(4) | 早稲田実 | 帝京商工 | 日大三 |
| 69年(昭和44) | 51 | 163 | 日大一(3) | 聖橋 | 日大二 | 堀越 |
| 68年(昭和43) | 50 | 166 | 日大一(2) | 国士舘 | 荏原 | 帝京 |
| 67年(昭和42) | 49 | 167 | 堀越(初) | 帝京商工 | 日大三 | 荏原 |
| 66年(昭和41) | 48 | 167 | 修徳(2) | 日大三 | 中大付 | 早稲田実 |
| 65年(昭和40) | 47 | 165 | 日大二(2) | 日大三 | 荏原 | 日大鶴ヶ丘 |
| 64年(昭和39) | 46 | 167 | 修徳(初) | 早稲田実 | 荏原 | 日大二 |
| 63年(昭和38) | 45 | 161 | 日大一(初) | 明大中野 | 荏原 | 明治 |
| 62年(昭和37) | 44 | 155 | 日大三(5) | 修徳 | 帝京商工 | 都五商 |
| 61年(昭和36) | 43 | 158 | 法政一(初) | 帝京商 | 明治 | 都八王子工 |
| 60年(昭和35) | 42 | 155 | 早稲田実(19) | 法政一 | 明治 | 帝京商工 |
| 59年(昭和34) | 41 | 145 | 日大二(初) | 荏原 | 法政一 | 日大三 |
| 58年(昭和33) | 40 | 140 | 明治(3) | 早稲田実 | 帝京商工 | 日大二 |
| 57年(昭和32) | 39 | 134 | 早稲田実(18) | 日大一 | 法政一 | 日大三 |
| 56年(昭和31) | 38 | 124 | 早稲田実(17) | 成蹊 | 日大三 | 明治 |
| 55年(昭和30) | 37 | 119 | 日大三(4) | 日大二 | 海城 | 早稲田実 |
| 54年(昭和29) | 36 | 117 | 早稲田実(16) | 荏原 | 早大学院 | 日大三 |
| 53年(昭和28) | 35 | 117 | 明治(2) | 荏原 | 日大三 | 帝京商工 |
| 52年(昭和27) | 34 | 117 | 日大三(3) | 立教 | 法政一 | 早稲田実 |
| 51年(昭和26) | 33 | 120 | 早稲田実(15) | 荏原 | 明治 | 日大三 |
| 50年(昭和25) | 32 | 113 | 明治(初) | 早稲田実 | 錦城 | 日大二 |
| 49年(昭和24) | 31 | 100 | 慶応(13) | 都八 | 早稲田実 | 都国立 |
| 48年(昭和23) | 30 | 104 | 慶応(12) | 明治 | 早稲田実 | 日大三 |
| 47年(昭和22) | 29 | 95 | 慶応商工(4) | 東高師付中 | 都一中 | 青山学院中 |
| 46年(昭和21) | 28 | 52 | 東高師付中(初) | 都一中 | 慶応普通部 | 都二中 |
|
※43年(昭和18)〜45年(昭和20)は戦争により中止 | ||||||
| 42年(昭和17) | 38 | 京王商 | 帝京商 | 荏原中 | 早稲田実 | |
| ※文部省(現文部科学省)主催による全国大会 | ||||||
| 41年(昭和16) | 27 | 52 | 帝京商(2、中止) | 京王商 | 府立一中 | 日大三中 |
| 40年(昭和15) | 26 | 60 | 日大三中(2) | 豊島師範 | 早稲田実 | 府立化工 |
| 39年(昭和14) | 25 | 48 | 帝京商(辞退) | 日大三中(辞退) | 東高師付中 | 早稲田実(14,代替出場) |
| 38年(昭和13) | 24 | 52 | 日大三中(初) | 慶応商工 | 東高師付中 | 豊島師範 |
| 37年(昭和12) | 23 | 46 | 慶応商工(3) | 目白商 | 東高師付中 | 府立化工 |
| 36年(昭和11) | 22 | 48 | 早稲田実(13) | 日大中 | 豊島師範 | 府立化工 |
| 35年(昭和10) | 21 | 40 | 早稲田実(12) | 日大三中 | 豊島師範 | 慶応商工 |
| 34年(昭和9) | 20 | 48 | 早稲田実(11) | 日大三中 | 慶応商工 | 慶応普通部 |
| 33年(昭和8) | 19 | 41 | 慶応商工(2) | 日大三中 | 早稲田実 | 東高師付中 |
| 32年(昭和7) | 18 | 39 | 早稲田実(10) | 慶応商工 | 慶応普通部 | 日大三中 |
| 31年(昭和6) | 17 | 33 | 早稲田実(9) | 明治学院中 | 慶応商工 | 日大三中 |
| 30年(昭和5) | 16 | 17 | 慶応普通部(7) | 早稲田実 | 2連盟優勝決定戦 | |
| 29年(昭和4) | 15 | 8 | 慶応商工(初) | 慶応普通部 | 紅白優勝決定戦 | |
| 28年(昭和3) | 14 | 8 | 早稲田実(8) | 早稲田中 | リーグ戦 | |
| 27年(昭和2) | 13 | 11 | 早稲田実(7) | 麻布中 | リーグ戦 | |
| 26年(大正15) | 12 | 12 | 早稲田実(6) | 慶応商工 | リーグ戦 | |
| 25年(大正14) | 11 | 11 | 早稲田実(5) | 目白中 | リーグ戦 | |
| 24年(大正13) | 10 | 7 | 早稲田実(4) | リーグ戦 | ||
| 23年(大正12) | 9 | 7 | 早稲田実(3) | リーグ戦 | ||
| 22年(大正11) | 8 | 8 | 早稲田実(2) | 横浜貿易 | 横浜商 | 慶応普通部 |
| 21年(大正10) | 7 | 16 | 慶応普通部(6) | 東高師付中 | 攻玉社中 | 早稲田中 |
| 20年(大正9) | 6 | 16 | 慶応普通部(5) | 横浜商 | 早稲田中 | 早稲田実 |
| 19年(大正8) | 5 | 16 | 慶応普通部(4) | 早稲田実 | 神奈川一中 | 麻布中 |
| 18年(大正7) | 4 | 16 | 慶応普通部(3、中止) | 横浜商 | 早稲田中 | 早稲田実 |
| 17年(大正6) | 3 | 16 | 慶応普通部(2) | 横浜商 | 麻布中 | 早稲田中 |
| 16年(大正5) | 2 | 16 | 慶応普通部(初) | 早稲田実 | 青山学院中 | 早稲田中 |
| 15年(大正4) | 1 | 8 | 早稲田実(初) | 荏原中 | 早稲田中 | 日本中 |