第52回秋季関東地区高校野球大会（1999年10月30日〜11月６日）
神奈川 東海大相模が８年ぶり３度目の優勝！
◆決勝
国学院栃木 ０００ ００１ ０１０＝２
東海大相模 １１０ ３２０ ００×＝７
（国）小森谷、増茂−田中、山田
（東）筑川−菊池
▽本塁打 松崎（東）
◆準決勝
竜ヶ崎一 １０１
国学院栃木 ２０
＝３回表２死降雨ノーゲーム＝
国学院栃木 １００ ００２ ０２０ ０００ ０１＝６
竜ヶ崎一 ０００ ０５０ ０００ ０００ ００＝５
＝延長14回＝
（国）大川、増茂−田中、山田
（竜）染谷−大高
▽本塁打 増茂（国）
東海大相模 ２０１ ０１３ ０２＝９
作新学院 ０００ ００１ ０１＝２
＝８回コールド＝
（東）筑川−菊地
（作）山形、福田、佐藤−大和
▽本塁打 佐藤（作）
◆準々決勝
竜ヶ崎一 ０３１ ０００ ００１＝５
拓大紅陵 ０００ ０１０ ０００＝１
（竜）染谷−大高
（拓）手蔦−江尻
国学院栃木 ５００ ０１２ ００１＝９
埼玉栄 ０００ １００ ５００＝６
（国）大川、増茂−田中
（埼）小泉、榎本、和多−沢井
東海大相模 ０００ １２０ ２０４＝９
桐生一 ０００ ０００ ２００＝２
（東）筑川−菊地
（桐）一場、伊藤、川崎、一場−黒岩
▽本塁打 今森（東）
常総学院 １００ ０００ ０３０ ０００＝４
作新学院 ０００ １１０ ０２０ ０００＝４
＝延長12回日没引き分け＝
（常）村上、入野−大山
（作）山形、佐藤−大和
作新学院 ０００ ２２０ ００１＝５
常総学院 ０００ ０００ ０００＝０
＝再試合＝
（常）山形−大和
（作）入野、村上、村田、村上−大山
◆１回戦
中央学院 ０００ ０００ ０００＝０
桐生一 ０３０ １００ １０×＝５
（中）和田−井手
（桐）一場−黒岩
春日部共栄 ０１０ ０００ ０００ ＝１
東海大相模 ０００ ０１０ ００１x＝２
＝サヨナラ＝
（春）中里−足立
（東）筑川−菊地
▽本塁打 島田（春）
甲府工 ００１ ０１＝２
竜ヶ崎一 ０８４ ０×＝12
＝５回コールド＝
（甲）佐野、三井浩、佐野−三井春
（竜）染谷−大高
▽本塁打 田村（甲）浅野（竜）
常総学院 ０００ １００ ００３ ０４＝８
習志野 ００２ ０００ １１０ ００＝４
＝延長11回＝
（常）村上、入野−大山
（習）池田雄−宇田川
帝京三 ００１ ０１０ ２００ ＝４
作新学院 １００ ０２０ ００２x＝５
＝逆転サヨナラ＝
（帝）渡辺−高橋、小沢
（作）山形、佐藤−大和
国学院栃木 ０１０ １０１ ０００＝３
桐蔭学園 １００ ０１０ ０００＝２
（国）大川、増茂−田中
（桐）深沢、瀧−島原
前橋工 ２００ ０１２ ０００ ００ ＝５
埼玉栄 ００２ ００２ １００ ０１x＝６
＝延長11回サヨナラ＝
（前）武井、服部−狩野
（埼）小泉、榎本−沢井
【参考：秋季大会＋翌年のセンバツ大会の成績】
東海大相模
国学院栃木
作新学院
竜ヶ崎一
埼玉栄
神奈川 優勝
栃木 優勝
栃木 準優勝
茨城 準優勝
埼玉 優勝
優勝
準優勝
４強
４強
８強
優勝 ○６−５今治西 ○３−２東洋大姫路 ○９−３作新学院 ○11−１鳥羽 ○４−２智弁和歌山
４強 ○10−６育英 ○６−５九州学院 ○３−１福島商 ●２−10智弁和歌山
８強 ○５−３愛産大三河 ○８−１佐賀商 ●３−９東海大相模
１回戦 ●２−３広陵
１回戦 ●２−７鳥羽