1999年秋季東京都高校野球大会（10月２日〜24日）

一次予選 　１回戦 　２回戦 　準々決勝 　準決勝 　決勝

◆決勝

創価　　０００ ０００ ０００＝０　綿貫、田中−柴田 国士舘　０００ ４００ ００×＝４　小島−北村 ▽本塁打　北村（国）

◆準決勝

国士舘　０００ ２０１ ０００＝３ 八王子　０００ ０００ ０１０＝１ （国）小島−北村 （八）小野、古谷−千葉 ▽本塁打　北村（国） 創価　　　０１０ ０２０ ００２＝５ 早稲田実　００３ ０１０ ０００＝４ （創）綿貫−柴田 （早）道正−秋山 ▽本塁打　古川（創）秋山、米田（早）

◆準々決勝

駒場学園　０００ １００ ００＝１ 八王子　　０００ ０３０ ３２＝８ ＝８回コールド＝ （駒）那須野、伊藤−宇佐美 （八）小野、古谷−千葉 ▽本塁打　知花（駒） 　　　　　給前２、田代、渡辺、勝俣（八） 帝京　　０００ １００ ００３＝４ 国士舘　２００ ２００ １０×＝５ （帝）阿久津−小林裕 （国）小島−池田、北村 ▽本塁打　宍倉（帝）大木（国） 芝浦工大高　１０２ ０００ １００＝４ 創価　　　　４０１ ０１０ ２０×＝８ （芝）伊藤、小笠原−栗原 （創）綿貫−柴田 ▽本塁打　内山、関根（芝）田中（創） 東海大菅生　００１ １０＝２ 早稲田実　　１10０ １×＝12 ＝５回コールド＝ （東）福井、磯貝、中村−桜井 （早）道正−秋山 ▽本塁打　山崎（早）

◆２回戦　※２回戦進出のベスト16校は翌年の春季大会のシード権獲得

国士舘　　１００ ００３ １００＝５ 東亜学園　００３ ０００ ０００＝３ （国）小島−池田、北村 （東）我妻、秋谷−田中 ▽本塁打　秋葉（国） 専大付　０００ ０００ ０００＝０ 八王子　０００ ０００ ３０×＝３ （専）尾久、間鍋、守屋−木村 （八）小野−千葉 都砂川　　　０００ １００ ３ ＝４ 東海大菅生　２１２ １３０ ２x＝11 ＝７回コールド＝ （砂）吉崎、田中−樋口 （東）福井、小田、磯貝−桜井 ▽本塁打　藤田（東） 創価　　　　　４３２ ０００ ００５＝14 国学院久我山　０１２ ０００ ０１０＝４ （創）綿貫−柴田 （国）小守、新屋、和田−横山侑 世田谷学園　００１ ００１ ００２＝４ 帝京　　　　０１１ ０１２ ３０×＝８ （世）佐津間、猪狩、山下、高松−皆川 （帝）阿久津−小林裕 ▽本塁打　萩原、宮本（帝） 工学院大付　００１ ０００ ０＝１ 早稲田実　　５０１ ２００ ×＝８ ＝７回コールド＝ （工）藤江、坂本−木村 （早）道正−秋山 芝浦工大高　２００ １２１ ４＝10 日大二　　　０００ ０１２ ０＝３ ＝７回コールド＝ （芝）伊藤−栗原 （日）佐野−菊地 駒場学園　１０２ １２０ ５＝11 修徳　　　２００ ０００ ０＝２ ＝７回コールド＝ （駒）那須野、伊藤−宇佐美 （修）佐藤、伊原、田村、和久田−三浦 ▽本塁打　伊藤（駒）

◆１回戦

海城　１００ ００１ ０００＝２ 修徳　００１ ４３０ ００×＝８ （海）早川−田中 （修）和久田、伊原−三浦 明星　０００ ０００ ０＝０ 帝京　２２０ ０３０ ×＝７ ＝７回コールド＝ （明）大矢知、武田、森田−君島 （帝）阿久津−小林裕 都武蔵丘　　１００ ０００ ０００＝１ 芝浦工大高　１０１ ０００ ００×＝２ （武）星−中橋 （芝）小笠原−栗原 堀越　　　０００ ０００ ００ ＝０ 早稲田実　１００ ２００ ０４x＝７ ＝７回コールド＝ （掘）佐々木−小林 （早）道正−秋山 ▽本塁打　梁井（早）

一次予選 　１回戦 　２回戦 　準々決勝 　準決勝 　決勝